Абиетиновая кислота

Абиетиновая кислота (от лат. abies — ель), сист. 13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота — одна из смоляных кислот, наиболее известная. В природе имеет растительное происхождение, входит в состав смолы хвойных, основной компонент канифоли и янтаря. Её относят к дитерпеновой трициклической группе природных соединений (соединения, полученные из четырёх изопреновых фрагментов). Это аморфное или кристаллическое вещество насыщенно-желтого цвета. Растворима в большинстве популярных неполярных растворителей, а также в уксусной кислоте.

Абиетиновая кислота
Abietic acid.svg
Общие
Систематическое
наименование
13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота
Традиционные названия Абиетиновая кислота
Хим. формула C₂₀H₃₀O₂
Рац. формула С19Н29СООН
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 302.44 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 174 °C
Т. кип.' 9 mmHg — 250
Давление пара 9 при 249 °C
Химические свойства
Растворимость в воде нерастворима
Растворимость в этаноле растворима
Вращение [α]D (в спирте) —106°
Классификация
Рег. номер CAS 514-10-3
PubChem
Рег. номер EINECS 208-178-3
SMILES
InChI
RTECS TP8580000
ChEBI 28987
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Свойства

Желтый смолянистый порошок, пластинчатые кристаллы. В воде нерастворима, растворяется в спирте, бензине, ацетоне, хлороформе, а также щелочных водных растворах.

Получение

Получают из смолы деревьев хвойных пород, путём изомеризации структурно подобных соединений и последующей обработки смеси.

Измельченную в порошок канифоль насыпают в стакан и растворяют в 200 мл петролейного эфира или бензола. Спустя некоторое время раствор фильтруют. К фильтрату, помешивая стеклянной палочкой, приливают около 20 мл 15% раствора щелочи. Выпадает осадок солей смоляных кислот. Жидкость с осадка декантируют, сам осадок промывают небольшим количеством воды и отсасывают (см. примечание 1). Соли переносят в стакан и обрабатывают, перемешивая, 10-процентной серной кислотой до кислой реакции на конго. Полученные таким образом свободные смоляные кислоты растворяют в петролейном эфире. Перелив раствор в делительную воронку, промывают небольшими порциями воды, затем сушат сульфатом натрия. Петролейный эфир отгоняют на водяной бане сначала при обычном давлении, а к концу — в вакууме от водоструйного насоса. Когда закончится отгонка, в колбу приливают 60 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят 1 час, включив обратный холодильник (см. примечание 2). К охлажденному раствору добавляют 30 мл воды. Выпавшую абиетиновую кислоту отфильтровывают и отмывают на фильтре от остатков уксусной кислоты. После трехкратной перекристаллизации из спирта получают, в зависимости от сорта канифоли, 4—8 г абиетиновой кислоты. Чистоту препарата определяют сравнением констант с литературными данными. Темпл. чистой абиетиновой кислоты 170—173 °C; [α]20 = — 106° (в спирте). Спектр поглощения в ультрафиолетовой области имеет характерный максимум при 240 нм.

Примечания

  1. Растворенные в петролейном эфире нейтральные продукты в данной работе не используются. Растворитель следует регенерировать отгонкой[1].
  2. При нагревании с уксусной кислотой дитерпеновые кислоты канифоли: пимаровая, левопимаровая и другие, изомеризуются в абиетиновую[2].

Применение

В чистом виде применяется при производстве сиккативов[3], лакокрасочных материалов, эмульгаторов. Спирты этой кислоты (абиетол, дигидроабиетол) применяют в производстве мыла (так называемого смоляного, используемого в ситцепечатании), косметике. Соли кислоты называют абиетатами и используются как загустители олифы, мыла. Также используется при изготовлении парфюмерии.

Безопасность

Является слабым контактным аллергеном.

См. также

Примечания

  1. Г. В. Лазурьевский, И. В. Терентьева, А. А. Шамшурин. Практические работы по химии природных соединений. М., Высшая школа, 1966, стр. 158
  2. Синтезы органических препаратов. Сборник 4. Москва, Иностранная Литература, 1953, стр. 7
  3. XuMuK.ru — СИККАТИВЫ — Химическая энциклопедия

Литература