Флуоресцеин

Флуоресцеин (диоксифлуоран) — органическое соединение с химической формулой C20H12O5, относящееся к группе ксантеновых красителей, входящей в класс трифенилметановых красителей. Имеет вид оранжево-красных кристаллов, плохо растворимых в воде, с образованием раствора, флуоресцирующего зелёным цветом. Применяется для получения других ксантеновых красителей, а также как адсорбционный и кислотно-основный индикатор.

Флуоресцеин
Fluorescein 2.svg
Fluorescein-3D-spacefill.png
Fluorescein-sample.jpg
Общие
Хим. формула C20H12O5
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 332,306 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 320 °C[1]
Т. разл. 290 °C
Химические свойства
Растворимость в воде плохо растворим
Классификация
Рег. номер CAS 2321-07-5
PubChem
Рег. номер EINECS 219-031-8
SMILES
InChI
ChEBI 31624 и 42524
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Уранин — динатриевая соль флуоресцеина, обладающая лучшей растворимостью в воде, чем флуоресцеин.

Свойства

 
Свечение флуоресцеина в ультрафиолетовых лучах

Красные, либо красно-оранжевые кристаллы, растворимые в ледяной уксусной кислоте, в кипящих этаноле и эфире, водных растворах щелочей, плохо растворимые в воде. Разлагается при 290 °C[2][3].

В водных растворах существует в виде смеси (1:1) бензоидной и хиноидной форм и обладает сильной жёлто-зелёной флуоресценцией (отсюда и название). Интенсивность флуоресценции во много раз выше при растворении в органических растворителях диметилсульфоксиде (димексиде) или диметилформамиде.

Реактив выпускают как в виде основания, так и в виде динатриевой соли — уранина. Уранин имеет вид оранжево-красных кристаллов, растворим в воде и плохо растворим в спирте[2].

Получение

Получают флуоресцеин конденсацией фталевого ангидрида с резорцином в присутствии хлористого цинка. Реакция проводится при температуре 175—195 °C[2]:

Применение

 
Использование флуоресцеина для покраски реки Чикаго в зелёный цвет к празднованию Дня святого Патрика

Флуоресцеин относится к группе триарилметановых (ксантеновых) красителей; окрашивает в жёлтый цвет шёлк и шерсть. Однако в текстильной промышленности его не применяют вследствие малой прочности выкрасок. Флуоресцеин используют для изучения путей следования подземных вод, его динатриевую соль — как компонент флуоресцирующих составов. Флуоресцеин широко используется для подкрашивания шампуней, пен и солей для ванн, воды в аквариумах и водоёмах, других декоративных целей. Часто его вшивают в ткань спасательных жилетов — при попадании такого жилета в воду образуется огромное ярко-зелёное пятно, хорошо различимое с самолёта. В аналитической химии флуоресцеин используется в качестве люминесцентного кислотно-основного индикатора (интервал перехода — 4,0—5,0)[4]. В биохимии и молекулярной биологии изотиоцианатные производные флуоресцеина (англ. FITC, fluorescein isothyocyanate) — в качестве биологических красок для определения антигенов и антител. Практическое значение имеют также некоторые галогензамещённые флуоресцеина, например эозины.

Флуоресцеин используют в тепловых сетях для обнаружения утечек.

Созданы другие флюоресцентные красители, например, Oregon Green, Tokyo Green, SNAFL, а также карбоксинафтофлуоресцеин, наряду с Alexa 488, FluoProbes 488 и DyLight 488, их используют для различных химических и биологических экспериментов, в которых требуется повышенная фотостабильность, другие спектральные характеристики.

В медицине

В офтальмологической практике раствор натриевой соли флуоресцеина (для внутривенного введения) используется в диагностических целях. В России он входит в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов.

См. также

Примечания

  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. 1 2 3 Кнунянц, 1983.
  3. Гауптман, Грефе, Ремане. Органическая химия. Пер. с немецкого / Под ред. Потапова В. М. — М: Химия, 1979. — С. 751. — 832 с.
  4. Ю. Ю. Лурье. Справочник по аналитической химии. М.: Издательство «Химия», 1971. 456 с.

Литература