Химический состав сибирского кедра

Шишки на ветке сибирского кедра

В состав сибирского кедра входит большое количество биологически активных веществ.

Проведены многочисленные исследования различных частей растения (древесина, кора, хвоя, орехи) на предмет выявления значимых для фармакологии компонентов.

Древесина

В древесине содержатся органические кислоты: яблочная, лимонная, щавелевая, шикимовая, хинная[1], дитерпеноиды: цембрен, изопимаровая и дегидроабиетиновая кислоты; стероиды: β-ситостерин; высшие алифатические углеводороды: гептан, октан, нонан, декан, ундекан и др.; высшие жирные кислоты: арахиновая, октадекадиен-6,9-овая и др.[2]; стильбены: пиносильвин, метиловый и диметиловый эфиры пиносильвина; флавоноиды: аромадендрин, апигенин, кемпферол, тектохризин, хризин, пиностробин, пиноцембрин[3][4][5][6]

Кора и флоэма

Живица

Химический состав живицы кедра сибирского меняется при поднятии в горы: уменьшается содержание α-пинена (с 50,5 % до 39,1 %) и увеличивается количество Δ3-карена и β-фелландрена, соответственно с 27,6 % до 39,5 % и с 6,4 до 8,4 %[13].

Живица содержит монотерпеноиды: α-пинен, β-пинен, камфен, мирцен, лимонен , β-фелландрен, пара-цимол, борнилацетат, борнеол, γ-терпинен, терпинолен, Δ3-карен, линалоол, терпинен, фелландрен, ментол, камфора, терпинолен[14][15]; сесквитерпеноиды: β -бизаболен, эпиэлемол, кариофиллен, гумулен, мууролен, кадинены, δ-кадинол, сибирен, лонгифолен и др.[16][17][18]; дитерпеноиды: изоцембрен, изоцемброл, цембрен, абиетиновая, декстропимаровая, ламбертиановая кислоты и др.[19][20]

В живице кедра содержится метиловый эфир изокупрессовой кислоты, изоцемброл, бизаболол, δ-кадинол, пинусолид, изоагатолаль, метиловый эфир тимола, сандаракопимариналь, палюстраль, изопимариналь, абиетиналь, дегидроабиетиналь, моно-, сескви- и дитерпены (цембрен, изоцембрен, неоцембрен, изопимарадиен, дегидроабиетан, абиетадиен, агатадиол, ламбертиановая, транс-сциадоповая и пинусоловая кислоты и др.[21][22]

Хвоя

Хвоя содержит эфирное масло 0,42—1,49 %. Состав масла в течение жизни хвои изменяется: содержание кадинена уменьшается, а пинена увеличивается. Хвоя молодых и более освещённых деревьев содержит больше эфирных масел. В хвое найдены каротиноиды 4—8 мг%. Молодая хвоя содержит 0,19—0,54 мг% аскорбиновой кислоты, а 1,5-летняя 0,34—0,87 мг%. Содержание аскорбиновой кислоты в хвое достигает максимума в апреле (0,87 мг%), затем снижается до минимума в мае (0,34 мг%), а затем постепенно повышается до апреля следующего года[23].

Хвоя содержит органические кислоты: яблочную, лимонную, щавелевую, хинную, шикимовую[1]. Эфирное масло 5,76 %, в его составе в (%) α-пинен 50,4, β-пинен 1,7, сантен 9,6, лимонен 1,6, мууролен 1,5, кариофиллен 1,1, камфен 4,5, борнилацетат 9,3, кадинены 2, бизаболен и гумулен 1,9, камфора 1,2, борнеол 0,7 и др. Дитерпеноиды: изокупрессовая, ламбертиановая, дигидроабиетиновая, изопимаровая, левопимаровая и палюстровая кислоты, метиловый эфир изокупрессовой кислоты, сукцинилизокупрессовая кислота и их эфиры[24][25]. Фенолкарбоновые кислоты и их производные: пара-гидроксибензойная, ванилиновая, пара-кумаровая, феруловая; лигнаны[26][27]. Флавоноиды кемпферол, кверцетин, мирицетин и др.[28]

Хвоя сосны сибирской содержит 0,8—1,05 % эфирного масла. В эфирном масле найдены α-пинен (56,6—63,2 %), β-пинен (0,95—1,38 %), β-фелландрен (0,78—1,71 %), лимонен (0,97—2,03 %), гермакрен-D (10,8—15,8 %), кадинены (5,7—8,4 %), β-мирцен, цис-β-оцимен (0,46 %), α-терпинен, пара-цимен, γ-терпинен, α-терпинолен, α-туйен, камфен, сабинен, Δ3 карен, α-бизаболен, β- бизаболен, α- и β-кариофиллены, борнилацетат и др.[29]

Орехи

Кедровые орехи, без скорлупы, сушёные
Пищевая ценность на 100 г продукта
Энергетическая ценность 674 ккал 2816 кДж
Вода2.3 g
Белки13.7 г
Жиры68.4 г
— насыщенные4.9 г 
— мононенасыщенные18.7 г 
— полиненасыщенные34.1 г 
Углеводы13.1 г
крахмал1.4 г 
сахара́ 3.6 г 

Ретинол (вит. A)1 мкг
— β-каротин17  мкг
Тиамин (B1)0.4 мг
Рибофлавин (B2)0.2 мг
Ниацин (B3)4.4 мг
Пантотеновая кислота (B5)0.3 мг
Пиридоксин (B6)0.1 мг
Фолацин (B9)34 мкг
Аскорбиновая кислота (вит. С)0.8 мг
Токоферол (вит. E)9.3 мг
Витамин K53.9 мкг

Кальций16 мг
Железо5.5 мг
Магний251 мг
Фосфор575 мг
Калий597 мг
Цинк6.4 мг

Источник: USDA Nutrient database

Ядро ореха содержит пентозаны[en] 2,1 %, крахмал 12,4 %. В жирном масле олеиновой кислоты 33,7—35,8 %, линолевой кислоты 31,1—34,3 %, линоленовой 20,6—27,7 %[23].

Ядро кедровых орехов содержит жирное масло 56—63 %, белок 17—23 %, углеводов 10—14 %, фосфатиды 0,65-1,12 %[30]. В белок кедровых орехов входит 14 аминокислот, большая часть которых (70 %) являются незаменимыми, что свидетельствует о высокой биологической активности продуктов из ядер орешков[31].

В ядре кедровых орехах содержатся углеводы (%): глюкоза 2—3,8, фруктоза 0,14—0,3, сахароза 0,23—0,71, декстрины 2,1—2,5, крахмал 5,2—6,11, пентозаны 1,72—2,11; масло 59,2—66,3, азотистых веществ 2,8—3,3, фосфатиды 1,16—1,41 (по их количеству кедровые орехи превосходят плоды других орехоплодных культур и семена масличных культур). В кедровом масле содержатся (%) линолевая кислота 50,8-67, линоленовая 14,9-27,4, олеиновая 10,4-22,3; токоферолы 47,8-68,2 мг%, в том числе α-токоферол 25,2-34,4мг%, γ- токоферол 5,8-6,6 мг%, δ-токоферол 16,8-26,2 мг%[32].

В кедровых орехах содержатся макроэлементы (мг на 100 г сухих ядер): фосфор 486—716, магний 396—488, калий 350—403, кальций 35-49, железо 2-3,8; микроэлементы (мг на 1 кг сухого ядра): марганец 5,1-9,7, медь 1,5-3,1, кремний 2,1-3,1, иод 0,38-0,71, серебро 0,028-0,071, а также молибден, бор, никель, кобальт, цинк и др. По сравнению с другими орехоплодными культурами, распространёнными в России, орехи сосны сибирской отличаются повышенным содержанием фосфора и особенно магния. Сто граммов ядра кедровых орехов полностью удовлетворяет суточную потребность человека в магнии, 200 г ядра — в фосфоре[33].

В ядре кедрового ореха обнаружено 17 жирных кислот: миристиновая 0,7 %, пальмитиновая 6,4-7,6 %, пальмитоолеиновая 0,08-0,3 %, стеариновая 3,2-4 %,олеиновая 21,7-26,2 %, линолевая (ω6) 38,4-44,3 %, γ-линоленовая (ω6) 16,8-18,7 %, α-линоленовая (ω3) 0,31-0,45 %, эйкозадиеновая (ω6) 0,6-0,7 %, эйкозатриеновая (ω6) 1,2 % и др.[34]

В семенах сосны сибирской содержатся конденсированные танины (проантоцианидины), гидролизуемые танины (производные галловой и эллаговой кислот), флавоноиды (эриодиктиол, таксифолин), эпикатехин, сиреневая и ванилиновая кислоты, а также в небольших количествах — катехин, протокатеховая кислота, эпигаллокатехингаллат, нарингенин[en] и др.[35]

В ядре орехов содержатся аминокислоты — аланин 5,37 г/100 г белка, аргинин, аспарагиновая кислота, гистидин, глицин, глутаминовая кислота, пролин, тирозин, серин, цистин, в том числе незаменимые: лизин 5,74 г/100 г белка, метионин 1,6, триптофан 1,23, валин 3,39, лейцин+изолейцин 15, треонин 3,1, фенилаланин 6,47. В масле орехов содержатся жирные кислоты: миристиновая 0,1—1,26 %, пальмитиновая 3,6—7,26 %, пальмитоолеиновая 0,04—1,19 %, стеариновая 1,77—4,86 %, олеиновая 19,9—26,3 %, линолевая 38,8—46,7 %, линоленовая 18,9—23,7 %, арахиновая 0,28—1,64 %, эйкозадиеновая 0,58—1,24 %, эйкозатриеновая 0,94—1,35 %[36].

В белках ядра орехов идентифицировано 19 аминокислот, 70 % из которых являются незаменимыми или условно-незаменимыми. Свободных аминокислот найдено 18, преобладают глутаминовая кислота, гистидин, аргинин, аспарагиновая кислота, пролин, тирозин, аланин. В ядре орехов содержатся незаменимые аминокислоты треонин 0,24-0,31 %, валин 0,44-1,05 %, метионин 0,14-0,39 %, изолейцин 0,39-0,88 %, лейцин 0,69-1,33 %, лизин 0,35-0,78 %, фенилаланин 0,35-0,81 %, триптофан. Белки кедровых орехов по содержанию фенилаланина, тирозина, гистидина, аргинина и триптофана не уступают белкам основных зерновых и масличных культур, а по содержанию отдельных аминокислот (цистина и триптофана) белки орехов приближаются к белкам молочных продуктов, превосходя их по содержанию аргинина. Аминокислоты кедрового ореха благодаря специфическому составу не только обеспечивают структурно-пластическую и регуляторную функцию белков, но и участвуют в профилактике некоторых метаболических нарушений в организме человека.

В ядре орехов содержатся моно- и дисахара 2,57—4,92 %, декстрины 2,08—2,53 %, крахмал 5,26—6,11 %. В ядре орехов содержатся рибофлавин 0,93—1,2 мг%, тиамин 0,24—0,66 мг%, токоферолы 9,2—32,8 мг%, найдены также витамины B3, B5, B6. По содержанию токоферолов, тиамина и рибофлавина кедровые орехи значительно превосходят другие орехи. Найдены в ядрах ореха аскорбиновая кислота 64 мг%. Орехи служат богатым источником магния, необходимого для нормализации холестеринового обмена, предупреждения камнеобразования и снижения возбудимости нервной системы. Ядро орехов содержит железо 1,8-4,2 мг%, магний 244—440 мг%, цинк 0,85-2,1 мг%, йод 0,03—0,07 мг%, серебро 0,003-0,006 мг%. Содержание жирного масла в ядре ореха меняется в зависимости от степени зрелости, зоны произрастания растения и может достигать 63—66 %[37].

Масло кедрового ореха

В жирном масле кедровых орехов содержатся насыщенные кислоты 5-11 %, олеиновая 10,4-26,5 %, линолевая 38,8-59,1 %, γ—линоленовая 14.8-24,4 %, α-линоленовая 0,15-1,35 %, эйкозадиеновая 0,58-1,24 %, эйкозатриеновая 0,94-1,35 %. В масле кедровых орехов содержатся токоферолы до 58-70 мг% (имеются все изомеры α, β, γ, δ)[37]. Кедровое масло содержит витамина Е- 27,6 мг%, витамин В1 0,51-0,66 мг%. Йодное число кедрового масла 155—169[30]. Состав жирного масла сильно меняется в зависимости от зоны произрастания кедровой сосны. Так, в Иркутской области содержание линолевой кислоты в масле составляет 50,8-61,4 %, линоленовой 14,9 %- 27,4 %, а в Новосибирской области, соответственно 53,9-67 % и 17,6-25,2 %, Томской области 40,4-44,5 % и 18,2-21,9 %. С увеличением географической широты наблюдается увеличение количества токоферолов в кедровом масле. Так, у сибирской сосны из Красноярского края количество токоферолов в масле ореха составляет 49,6 мг %, на Горном Алтае 35,1-67,1 мг%, в Иркутской области 47,8-64,6 мг%, Ханты-Мансийском АО 40-121 мг%. В большинстве регионов основным изомером является α-токоферол (от 50,5 до 61,2 % от всей суммы токоферолов)[38].

Кедровое масло содержит витамина Е 27,6 мг%, витамин В1 0,51-0,66 мг%. Йодное число кедрового масла 155—169[30].

Примечания

Литература

  • Землинский С.Е. Полезные растения СССР. — Изд-во Академии наук СССР, 1951. — Т. 1.
  • Игнатенко М. М. Сибирский кедр (биология, интродукция, культура) / Н. В. Ловелиус. — М.: Наука, 1988. — 160 с. — ISBN 5-02-005225-6.
  • Лисина А.И., Вольский Л.Н., Е.Ф.Калистратова, Пентегова В.А. Экстрактивные вещества ядра Pinus sibirica R.Mayr. // Изв.Сиб.отд-ия АН СССР. Сер.хим.наук.. — 1967. — Вып. 6, № 14. — С. 113—117.
  • Воробьёв В. Н., Дубовенко Ж. В., Пентегова В. А. К хемотаксономической характеристике горных форм Pinus sibirica Du Tour. // Растит. ресурсы. — 1971. — Вып. 4. — С. 564—567.
  • Осипов В. И. Органические кислоты тканей кедра сибирского и лиственницы сибирской. — Материалы конф.по физиол. и биохим. растений, посвящ. 50-летию образования СССР. — Красноярск, 1972. — С. 46—48.
  • Луцкий В. И., Тюкавкина Н.А, Шостаковский С. Ф. Пиноцембрин и пиностробин из ядра Pinus sibirica // Химия природных соединений. — 1968. — № 6. — С. 383.
  • Громова А. С., Луцкий В. И., Тюкавкина Н. И. Аромадендрин, апигенин и кемпферол из древесины Pinus sibirica // Химия природных соединений. — 1971. — № 2. — С. 203—204.
  • Шостаковский С. Ф., Тюкавкина Н.А, Луцкий В. И., Бородина Н. М. Оксистильбены Pinus sibirica и Pinus sylvestris // Химия природных соединений. — 1969. — № 1. — С. 48—49.
  • Тюкавкина Н. А., Луцкий В. И., Дзизенко А. А., Пентегова В. А. Экстрактивные фенольные соединения ядра Pinus sibirica // Химия природных соединений. — 1968. — № 4. — С. 249—250.
  • Ярцева Н. А., Долгодровова С. Я., Степень Р. А. Дубильные вещества коры кедра сибирского // Растительные ресурсы. — 1971. — Вып. 4. — С. 588—589.
  • Долгодровова С.Я., Черняева Г. Н., Пёрышкина Г. И., Запрометов М. Н. Фенольные соединения коры Pinus sibirica // Химия природных соединений. — 1971. — № 1. — С. 15—17.
  • Громова А. С., Сырчина А. И., Тюкавкина Н. А. Оксибензойные кислоты коры Pinus sibirica // Химия природных соединений. — 1971. — № 6. — С. 824.
  • Луцкий В. И., Громова А. С., Тюкавкина Н. А. Фенольные компоненты коры Pinus sibirica и Pinus sylvestris // Химия природных соединений. — 1970. — № 3. — С. 367.
  • Сырчина А. И., Тюкавкина Н. А., Громова А. С., Луцкий В. И., Воронов В. К. Оксистильбены из коры Pinus sibirica // Химия природных соединений. — 1972. — № 5. — С. 600—603.
  • Громова А. С., Луцкий В. И., Тюкавкина Н. А. Фенолокислоты луба Abies nephrolepis, Pinus sibirica и Pinus sylvestris // Химия природных соединений. — 1977. — № 2. — С. 277.
  • Лисина А. И., Резвухин А. И., Пентегова В. А. Состав нейтральной части живицы Pinus sibirica // Химия природных соединений. — 1965. — № 4. — С. 250—256.
  • Рощина Н. Н.; Егорова Е. Ю. Живица хвойных пород как одно из перспективных направлений в производстве функциональных продуктов питания и БАД // VII международная научно-практическая конференция и выставка «Аналитические методы измерений и приборы в пищевой промышленности. Экспертиза, оценка качества, подлинности и безопасности пищевых продуктов». — М., 2009. — С. 83—88.
  • Пентегова В. А., Каштанова Н. К., Резвухин А. И., Колипова Э. И. Состав нейтральной части живицы Pinus sibirica // Химия природных соединений. — 1966. — № 4. — С. 239—244.
  • Хан В. А., Дубовенко Ж. В., Пентегова В. А. Сесквитерпеноиды живиц некоторых видов хвойных семейства Pinaceae Сибири и Дальнего Востока // Химия древесины. — 1983. — № 4. — С. 34—42.
  • Хан В. А., Панкрушина Н. А., Дубовенко Ж. В., Пентегова В. А. α-Бизаболол в хвойных семейства Pinaceae // Химия природных соединений. — 1985. — № 4. — С. 575—576.
  • Каштанова Н. К., Лисина А. И., Пентегова В. А. Новые дитерпены- изоцембрен и изомемброл- в живице Pinus sibirica // Химия природных соединений. — 1968. — № 1. — С. 52—53.
  • Каштанова Н. К., Лисина А. И., Пентегова В. А. Состав нейтральной части живицы Pinus sibirica // Химия природных соединений. — 1969. — № 1. — С. 10—14.
  • Лисина А. И., Яснецкая С. М., Пентегова В. А. Бициклические дитерпеновые кислоты из живицы Pinus sibirica // Химия природных соединений. — 1972. — № 3. — С. 300—303.
  • Ралдугин В. А., Деменкова Л. И., Пентегова В. А. Групповой состав живицы кедра сибирского // Химия природных соединений. — 1984. — № 5. — С. 677—678.
  • Ралдугин В. А., Пентегова В. А. Изокупрессовая кислота и её новые эфиры из хвои Pinus sibirica // Химия природных соединений. — 1984. — № 1. — С. 125—126.
  • Ралдугин В. А., Зубцова Н. И., Шмакова Л. М., Деменкова Л. И., Ивашин С. А., Пентегова В. А. Некоторые терпеноидные компоненты кедра сибирского // Химия природных соединений. — 1983. — № 1. — С. 112—113.
  • Медведева С. А., Иванова С. З., Бабкин В. А., Резвухин А. И., Волкова И. В. Лигнановый гликозид из хвои Pinus sibirica // Химия природных соединений. — 1985. — № 4. — С. 477.
  • Медведева С. А., Иванова С. З., Горохова В. Г., Вотинцева С. К., Бабкин В. А., Тюкавкина Н. А. Лигнановые гликозиды хвои некоторых видов семейства Pinaceae // Химия природных соединений. — 1983. — № 3. — С. 91—92.
  • Иванова С. З., Медведева С. А., Зеленикина Н. Д. Флавоноидные соединения хвои сосны сибирской // Химия природных соединений. — 1979. — № 4. — С. 578.
  • Домрачеев Д. В., Карпова Е. В., Горшкевич Е. Н., Ткачев А. В. Сравнительный анализ летучих веществ 5-хвойных сосен северной и восточной еврвзии // Химия растительного сырья. — 2011. — № 4. — С. 89—98.
  • Каретников П. В. О химическом составе кедровых орехов и их влиянии на желудочную секрецию // Материалы конф. молодых ученых по законченным диссертационным работам. — Иркутск : Иркут. гос. мед. ин-т, 1966. — С. 174—180.
  • Руш В. А., Лизунова В. В. Макро- и микроэлементы кедровых орехов // Вопросы питания. — 1969. — Т. 28, № 2. — С. 52—55.
  • Руш В. А., Лизунова В. В. Некоторые закономерности химического состава семян сибирского кедра // Растительные ресурсы. — 1969. — Вып. 4. — С. 519—527.
  • Чепелева Г. Г., Анникова А. А. Содержание полиненасыщенных жирных кислот в орехах кедровых, произрастающих в центральном и южном районах Красноярского края // Вестник Красноярского госуниверситета. — 2006. — С. 40—43.
  • Пожарицкая О. Н., Шиков А. Н., Лааксо И., Дорман Х. Ж.Д, Макаров В. Д., Хилтунен Р., Тихонов В. П. Полифенольные соединения семян Pinus sibirica (Pinaceae) // Растительные ресурсы. — 2007. — Вып. 2. — С. 39—46.
  • Егорова Е. Ю., Позняковский В. М. Пищевая ценность кедровых орехов Дальнего Востока // Известия вузов. Пищевая технология. — 2010. — № 4. — С. 21—24.
  • Егорова Е. Ю. 2. — В: Влияние сезонных и климатогеографических факторов на пищевую ценность масла кедрового ореха как биологически активной добавки к пище // Сборник материалов V Международной научно-практической конференции «Технологии и продукты здорового питания 2007». — М. : Рос. акад. с.-х. наук, 2007. — С. 163—169.
  • Егорова Е. Ю. Научно-практические аспекты производства, экспертизы и применения масла кедрового ореха: монография. — Бийск: АлтГТУ, 2011. — 345 с.