Энергия разрыва химической связи

Стандартной энергией разрыва химической связи называют изменение энтальпии при химической реакции, в которой происходит разрыв одного моля данной связи. При этом принимается, что исходное вещество и продукты реакции находятся в своих стандартных состояниях гипотетического идеального газа при давлении 1 атм и температуре 25 °C[1]. Синонимами энергии разрыва химической связи считаются: энергия связи, энергия диссоциации двухатомных молекул, энергия образования химической связи.

Энергия разрыва химической связи может быть определена разными способами, например:

Энергия разрыва химических связей в различных соединениях приводятся в справочниках[2].

Энергия разрыва химических связей характеризует прочность химической связи, например:

Энергия разрыва связи R−H[1]

Соединение Энергия разрыва связи,
ккал/моль
Соединение Энергия разрыва связи,
ккал/моль
H−H 104,2 CH3−H 104
HO−H 119 CH3CH2−H 98
CH3O−H 102 (CH3)2CH−H 94,5
C6H5O−H 85 (CH3)3C−H 91
F−H 135,8 C6H5−H 103
Cl−H 103,0 CH2=CH−H 103
Br−H 87,5 HC≡C−H 125
I−H 71,3 H2N−H 103
Связь Энергия диссоциации при 298 K Примечание
ккал/моль кДж/моль эВ
H3C−H 105 439 4,56 Метильная связь — одна из сильнейших алифатических C−H связей
C2H5−H 101 423 4,38 Несколько слабее, чем метильная
(CH3)3C−H 96.5 404 4,19 Третичный радикал стабилен
CH2CH−H 111 464 4,82 Виниловый радикал встречается редко
HC2−H 133 556 5,77 Ацетиленовый радикал встречается очень редко
C6H5−H 113 473 4,90 Фенильная связь сравнима с виниловым радикалом
CH2CHCH2−H 89 372 3,86 Аллильная связь имеет повышенную реакционноспособнось
C6H5CH2−H 90 377 3,90 Бензиловая связь имеет повышенную реакционноспособнось
H3C−CH3 83—85 347—356 3,60—3,69 Связь C−C в алканах гораздо слабее связи C−H
H2C=CH2 146—151 611—632 6,33—6,55 Двойная связь в два раза прочнее одинарной связи C−C
HC≡CH 200 837 8,68 Тройная связь в два с половиной раза прочнее одинарной связи C−C

Прим.: энергия связи 100 ккал/моль = 4,338 эВ.

Энергия разрыва связи С—С[1]

Соединение Энергия разрыва связи,
ккал/моль
Соединение Энергия разрыва связи,
ккал/моль
CH3−CH3 88 C6H5−C6H5 100
(CH3)3C−C(CH3)3 67,5 CH2=CH2 163
(C6H5)3C−C(C6H5)3 15 HC≡CH 230

См. также

Примечания

  1. 1 2 3 Даниэльс Ф., Олберти Р. Физическая химия / под ред. К. В. Топчиевой. — М.: Мир, 1978. — С. 40—41. — 646 с.
  2. Веденеев В. И., Гурвич Л. В., Кондратьев В. Н. и др. Энергия разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. Справочник. — М.: АНСССР, 1962.